(2-methyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl) trifluoromethanesulfonate | 182862-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 182862-91-5
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 256.246
• InChiKey: GBIVZFRBCLCRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl) trifluoromethanesulfonate 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 3-substituted cyclopentanones from 2-norbornanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00264-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-methyl-norbornan-2-one 在 N-(1-异丙基-2-甲基丙基)二异丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methylenebicyclo[2.2.1]heptan-1-yltrifluoromethanesulfonate 、 (2-methyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 3-substituted cyclopentanones from 2-norbornanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00264-9

文献信息

• About the timing of Wagner-Meerwein and Nametkin rearrangements, 6,2-hydride shift, proton elimination and cation trapping in 2-norbornyl carbocations
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Antonio Herrera Fernández、Santiago de la Moya Cerero、Florencio Moreno Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00176-8

  日期：1998.4

  The reaction of different substituted 2-norbornanones 1 with triflic anhydride in the presence of nitriles 6 is carried out in order to study the factors that influence on the different reaction possibilities of 2-norbornyl carbocations. The syntheses of interesting annulated pyrimidine derivatives 10 and conformationally rigid 1,3 disubstituted products are described.

  为了研究影响2-降冰片烷基碳正离子的不同反应可能性的因素，进行了不同取代的2-降冰片烷酮1与三氟甲磺酸酐在腈6存在下的反应。描述了令人感兴趣的环状嘧啶衍生物10和构象刚性的1，3双取代产物的合成。