N-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)vinyl]acetamide | 118653-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)vinyl]acetamide
• 英文别名: N-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 118653-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WEXHCHYQQNOYBX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-isocyanatoethenyl]-2-methoxybenzene 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 N-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)vinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。
• Synthesis and biological evaluation of N-acetyl-β-aryl-1,2-didehydroethylamines as new HIV-1 RT inhibitors in vitro
  作者：Pi Cheng、Zhi-Yong Jiang、Rui-Rui Wang、Xue-Mei Zhang、Qian Wang、Yong-Tang Zheng、Jun Zhou、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.008

  日期：2007.8

  A variety of N-acetyl-o-aryl-1,2-didehydroethylamines were synthesized by direct reduction-acetylation of beta-aryl-nitroolefins and assayed as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) for the first time. Compound 7a exhibited a TI value of > 13.2 with CC50 value of > 0.787 mM in C8166 cells. This structure-activity relationship (SAR) study provided a new lead for design and discovery of more potent and selective analogues act as NNRTIs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196
  作者：Brettle, Roger、Mosedale, Alan J.

  DOI：——

  日期：——