(E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxo-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate | 1399680-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxo-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
• CAS: 1399680-31-9
• 化学式: C₃₁H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 598.968
• InChiKey: GMWIIMBYNXICBE-WKVUIIBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxo-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-7,11-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)-12-((E)-4-(trityloxy)but-2-en-2-yl)oxacyclododec-9-en-2-one 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxo-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g