ethyl 4-bromo-2-fluorocrotonate | 2357-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-fluorocrotonate
• 英文别名: 2-Fluor-4-brom-crotonsaeure-ethylester；Ethyl 4-bromo-2-fluorobut-2-enoate
• CAS: 2357-95-1
• 化学式: C₆H₈BrFO₂
• 分子量: 211.031
• InChiKey: KXFAPBLUOYPBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-fluorocrotonate 、 sodium diethylacetamidomalonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Acetamido-2-carbaethoxy-5-fluor-Δ⁴-dehydro-adipinsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Monofluorinated analogues of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89481-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluorobut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.05h， 生成 ethyl 4-bromo-2-fluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  碱催化CO2固定和Aza-Michael加成法一步合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮

  摘要：

  2-恶唑烷酮是饱和杂环化合物，在现代药物设计中是极具吸引力的目标。在这里，我们描述了一种新的，一步一步的方法，该方法使用CO 2作为羰基源和1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为催化剂，通过aza-Michael加成反应来合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮。模块化反应，发生在一个γ-溴化的迈克尔受体CO 2之间在温和条件下进行芳基胺，脂族胺或苯肼。区域特异性反应显示出良好的收率（平均75％）和出色的官能团相容性。此外，还展示了药物和类药物分子的后期功能化。实验结果表明该机理包括几个基本步骤：TMG辅助苯胺的羧化；氨基甲酸O烷基酯的生成; 以及通过分子内氮杂-迈克尔加成反应的最终成环步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201902451

文献信息

• US4902835A
  申请人：——

  公开号：US4902835A

  公开（公告）日：1990-02-20
• US5270343A
  申请人：——

  公开号：US5270343A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5459149A
  申请人：——

  公开号：US5459149A

  公开（公告）日：1995-10-17