(-)(1-R,2-R)-3-(2-dimethylaminomethyl-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 676273-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)(1-R,2-R)-3-(2-dimethylaminomethyl-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclopentyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 676273-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: RXJIAQGHWRMBEZ-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 trans-3-(2-Formyl-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 (-)(1-R,2-R)-3-(2-dimethylaminomethyl-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted homotryptamines. Part 5: 3-(trans-2-aminomethylcyclopentyl)indoles as potent selective serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of racemic 3-(trans-2-aminomethylcyclopentyl)indoles was synthesized and found to have potent binding to the human serotonin transporter (hSERT). The most active analog was synthesized stereospecifically and the active enantiomer was shown to have high affinity binding to hSERT. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.026

文献信息

• Compounds for the treatment of premature ejaculation
  申请人：——

  公开号：US20040063768A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• US7105516B2
  申请人：——

  公开号：US7105516B2

  公开（公告）日：2006-09-12