(1RS,2RS,6RS,7RS,9SR)-exo-9-cyano-4-phenylamino-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-endo-9-yl acetate | 138748-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,6RS,7RS,9SR)-exo-9-cyano-4-phenylamino-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-endo-9-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,6R,7R,9S)-4-anilino-9-cyano-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-9-yl] acetate
• CAS: 138748-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: FUBKWLWPNCTWLH-PAURTPPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS,7RS,9SR)-exo-9-cyano-4-phenylamino-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-endo-9-yl acetate 在 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到(1RS,2RS,6RS,7RS)-4-(phenylamino)-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.02,6>dec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-endo-6-acetoxy-exo-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1RS,2RS,6RS,7RS,9SR)-exo-9-cyano-4-phenylamino-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-endo-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607