(-)-Ethyl (4R)-(E)-4-(2-Bromo-1-ethoxyethoxymethyl)hex-2-enoate | 115698-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-(2-Bromo-1-ethoxyethoxymethyl)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]hex-2-enoate
• CAS: 115698-71-0；122937-60-4；122937-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₄
• 分子量: 323.227
• InChiKey: HKEKEIGDCNFBBD-JOHYJBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-(2-Bromo-1-ethoxyethoxymethyl)hex-2-enoate 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-hexenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-(2-Bromo-1-ethoxyethoxymethyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x

文献信息

• Ihara, Masataka; Yasui, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1469 - 1476
  作者：Ihara, Masataka、Yasui, Ken、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;YASUI, KEN;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1469-1476
  作者：IHARA, MASATAKA、YASUI, KEN、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, M.;YASUI, K.;FUKUMOTO, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4963-4966
  作者：IHARA, M.、YASUI, K.、FUKUMOTO, K.

  DOI：——

  日期：——