4-chloromethylene-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 484051-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethylene-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 484051-83-4
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: KDXWZMNSOVTIHS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethylene-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester 在 jones' reagent 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[1-(Benzyl-{2-[2-(2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-amino)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第101部分：建立天蝎精骨架的新的融合合成途径。3-oxovincadifformine和3-oxominovincine的简单合成。尝试生产15β-羟基长春新碱

  摘要：

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01179-1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethylene-butyraldehyde 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-chloromethylene-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第101部分：建立天蝎精骨架的新的融合合成途径。3-oxovincadifformine和3-oxominovincine的简单合成。尝试生产15β-羟基长春新碱

  摘要：

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01179-1