(E)-2-t-butoxycarbonylamido-4-phenyl-3-butene-1-ol | 312521-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-t-butoxycarbonylamido-4-phenyl-3-butene-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 312521-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZQOCCWDEZIXAJE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-t-butoxycarbonylamido-4-phenyl-3-butene-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丁-2-炔-1,4-二醇 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.03h， 生成 (E)-2-t-butoxycarbonylamido-4-phenyl-3-butene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060

文献信息

• Mechanistic dichotomy in the solvent dependent access to <i>E vs. Z</i>-allylic amines <i>via</i> decarboxylative vinylation of amino acids
  作者：Samir Manna、Shunta Kakumachi、Kanak Kanti Das、Youichi Tsuchiya、Chihaya Adachi、Santanu Panda

  DOI：10.1039/d2sc02090d

  日期：——

  donor–acceptor based photocatalysts. The solvent-dependent access to E vs. Z-allylic amines was achieved via decarboxylative vinylation of amino acids with vinyl sulfones. Detailed experimental studies have been conducted to understand the role of the solvent in the reactivity and stereoselectivity of the vinylation reactions.

  溶剂在供体-受体基光催化剂的光物理性质中起着重要作用。通过用乙烯基砜对氨基酸进行脱羧乙烯基化，实现了对E 与 Z烯丙胺的溶剂依赖性访问。已经进行了详细的实验研究以了解溶剂在乙烯基化反应的反应性和立体选择性中的作用。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched aminoalkenols and glycosides thereof
  作者：Thomas Ziegler、Claus Jurisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00294-9

  日期：2000.8

  1-t-Butoxycarbonylamido-3-pentene-1-ol 3 and 2-azido-4-phenyl-3-butene-1-ol 4 were enantiomerically enriched by enzymatic acetylation using various lipases and esterases (CHIRAZYM) to give acetylated compounds 5 and 7, respectively. Compound 3 gave the best results (E = 94) with Candida antarctica A lipase (CHIRAZYM L-5), whereas 4 could not be separated into the enantiomers with satisfactory E values. The absolute configurations were proven for both compounds via independently prepared derivatives. Both enantiomers of 5, as well as racemic 7, were N-deblocked and condensed with octonic acid derivatives 14 to give the corresponding C-glycosides 17 and 22 after deprotection of the intermediates in good overall yield. Compound 4 was similarly condensed with glucose imidate 11 to give the diastereomeric O-glycosides 13 after deprotection. The latter glycosides were prepared as precursors for the generation of the corresponding aldehydes as substrates for aldolase catalyzed reactions. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.