methyl 1-({[5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)cyclopropanecarboxylate | 1332707-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-({[5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1-prop-2-enylbenzimidazol-2-yl]oxymethyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1332707-02-4
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 472.971
• InChiKey: BHOCVGJLUQDFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-({[5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)cyclopropanecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-({[5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-1H-benzimidazol-2yl]oxy}methyl)cyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中具有用途。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面具有用途。

  公开号：

  WO2011106273A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-碘-2-(甲硫基)-1H-苯并[D]咪唑 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl 1-({[5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中具有用途。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面具有用途。

  公开号：

  WO2011106273A1

文献信息

• NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Jiang Jinlong

  公开号：US20120309736A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新型化合物是AMP蛋白激酶的激活剂，并可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2538784B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US8895596B2
  申请人：——

  公开号：US8895596B2

  公开（公告）日：2014-11-25