1-(2-cyanoethyl)-piperidine-(2R)-carboxylic acid allylamide | 933769-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-piperidine-(2R)-carboxylic acid allylamide
• 英文别名: (2R)-1-(2-cyanoethyl)-N-prop-2-enylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 933769-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LHNDQCOVUIUTQG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-piperidine-(2R)-carboxylic acid allylamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-methyl-(5R)-oxyhexahydropyrido[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联Cope消除/反向Cope消除方案合成功能化的手性双环内酰胺和内酯N-氧化物

  摘要：

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.045
• 作为产物：
  描述：

  D-哌啶-2-甲酸 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(2-cyanoethyl)-piperidine-(2R)-carboxylic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联Cope消除/反向Cope消除方案合成功能化的手性双环内酰胺和内酯N-氧化物

  摘要：

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.045

文献信息

• The diastereoselective synthesis of functionalised spirocyclic lactams and lactones using a Cope elimination/intramolecular nitrone cycloaddition strategy
  作者：Gemma L. Ellis、Ian A. O’Neil、V. Elena Ramos、S. Barret Kalindjian、Alan P. Chorlton、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.046

  日期：2007.3

  Functionalised hydroxylamine derivatives of (S)-proline and pipecolic acid have been prepared using a Cope elimination. These hydroxylamines have been found to undergo oxidation to the nitrone either in the presence of air or a catalytic quantity of TPAP. An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition then occurs between the nitrone and pendant double bond to give tricyclic lactams and lactones with high diastereoselectivity. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.