5-氰硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯 | 54029-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氰硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: (5-thiocyanato-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl [6-(thiocyanato)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate；methyl N-(6-thiocyanato-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 54029-11-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂S
• 分子量: 248.265
• InChiKey: DVBYHIVOKDDEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基氯化镁 、 5-氰硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以117 g的产率得到阿苯达唑
  参考文献：
  名称：

  一种用氯丙烷代替溴丙烷制备阿苯达唑的方 法

  摘要：

  本发明公开一种用氯丙烷代替溴丙烷制备阿苯达唑的方法，属于咪唑类化合物合成技术领域。该方法首先在反应器中依次加入多菌灵、硫氰酸钠及冰醋酸，搅拌均匀后升温至35℃，在搅拌状态下缓慢滴加双氧水，反应制得固体5‑硫氰基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯；用1,2‑二溴乙烷格氏试剂作引发剂制备氯苯格氏试剂；然后向固体5‑硫氰基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯中加入相转移催化剂苄基三乙基氯化铵，在搅拌状态下缓慢滴加氢化钠的四氢呋喃溶液，反应30分钟后，在搅拌条件下开始慢慢滴加氯苯格氏试剂，反应制得阿苯达唑产品。本发明用氯丙烷代替了价格相对较贵的溴丙烷，不仅减少了反应原料的投入成本，而且保证了阿苯达唑的收率和纯度都有所提高。

  公开号：

  CN106167468B
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氰硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种用氯丙烷代替溴丙烷制备阿苯达唑的方 法

  摘要：

  本发明公开一种用氯丙烷代替溴丙烷制备阿苯达唑的方法，属于咪唑类化合物合成技术领域。该方法首先在反应器中依次加入多菌灵、硫氰酸钠及冰醋酸，搅拌均匀后升温至35℃，在搅拌状态下缓慢滴加双氧水，反应制得固体5‑硫氰基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯；用1,2‑二溴乙烷格氏试剂作引发剂制备氯苯格氏试剂；然后向固体5‑硫氰基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯中加入相转移催化剂苄基三乙基氯化铵，在搅拌状态下缓慢滴加氢化钠的四氢呋喃溶液，反应30分钟后，在搅拌条件下开始慢慢滴加氯苯格氏试剂，反应制得阿苯达唑产品。本发明用氯丙烷代替了价格相对较贵的溴丙烷，不仅减少了反应原料的投入成本，而且保证了阿苯达唑的收率和纯度都有所提高。

  公开号：

  CN106167468B

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolderivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0027646A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel (R1 = Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-3-Alkoxy oder Trifluormethyl, R' = Amino oder C1-4-Alkoxycarbonylamino, R6 =ThiocyanooderdieGruppe-SR4, worin R' ein einsames Elektronenpaar ist, wobei ein Metallkation mit dem negativen Schwefelatom ein Salz bildet oder Wasserstoff, ein Metallatom, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C1-6-Alkinyl, Cyclohexyl, Benzyl oder 2-Phenyläthyl ist), sowie deren Säureadditionssalze und deren Herstellung, wobei zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = NSC-: ein Benzimidazolderivat II direkt rhodaniert wird oder ein 2-Nitro-4-thiocyano-5-R1-anilin (IV) mit Eisen zur Diaminoverbindung V reduziert wird, die entweder mit einem gegebenenfalls durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituierten Cyanamid oder einem Halogencyan umgesetzt wird, oder zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = R4S-: in einem Benzimidazolderivate I, R6 = NCS- die NCS- Gruppe durch Umsetzung mit einer basischen nucleophilen Verbindung und gegebenenfalls einem entsprechenden Alkylie. rungsmittel in die R4S-Gruppe übergeführt wird. Die Verbindungen der Erfindung stellen Anthelmintica oderZwischenproduktezu deren Herstellung dar.

  本发明涉及式如下的苯并咪唑衍生物 (R1 = 氢、卤素、C1-4-烷基、C1-3-烷氧基或三氟甲基、 R' = 氨基或 C1-4- 烷氧羰基氨基、 R6 = 硫氰基或基团 SR4、 其中 R' 为孤对电子、与负硫原子形成盐的金属阳离子或氢、金属原子、C1-6 烷基、C1-6 烯基、C1-6 炔基、环己基、苄基或 2-苯基乙基）、 以及它们的酸加成盐和它们的制备方法，其中 在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = NSC-： 苯并咪唑衍生物 II 直接罗丹化或 将 2-硝基-4-硫氰基-5-R1-苯胺（IV）用铁还原成二氨基化合物 V，再与任选的 C1-4-烷氧羰基取代的氰酰胺或卤代氰酸酯反应，或者在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = R4S-：在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-，通过与碱性亲核化合物和任选的相应烷基反应，将 NCS-基团转化为 R4S-基团。在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-基团通过与碱性亲核化合物和相应的烷基反应转化为 R4S-基团。 本发明的化合物代表抗蠕虫药或制备抗蠕虫药的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von 5(6)-Thiocyano-benzimidazol-Derivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0080555A2

  公开（公告）日：1983-06-08

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5(6)-Thiocyano-benzimidazol-Derivaten der Formel (R = H, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-3-Alkoxy oder Trifluormethyl, R1 = Amino oder C1-4-Alkoxycarbonylamino) sowie deren Salzen, durch Umsetzung von Benzimidazol-Derivaten der Formel mit Chlorgas und einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumrhodanid. I sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Anthelmintica.

  本发明涉及一种 5(6)-硫氰基苯并咪唑衍生物的制备工艺，其式为 (R＝H、卤素、C1-4-烷基、C1-3-烷氧基或三氟甲基，R1＝氨基或 C1-4-烷氧羰基氨基)及其盐的制备工艺，其方法是使式 5(6)-硫氰基苯并咪唑衍生物与氯气和碱金属、碱土金属或铼铵反应。 的苯并咪唑衍生物与氯气和碱金属、碱土金属或铑化铵反应制得。 I 是生产驱虫药的中间体。
• THIOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea University Research and Business Foundation

  公开号：EP4230204A1

  公开（公告）日：2023-08-23

  The present invention relates to a thiobenzimidazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for preventing or treating cancer, comprising the derivative as an active ingredient. The thiobenzimidazole derivative of the present invention exhibits cell toxicity by blocking the cell cycle of a cancer cell and inducing apoptosis when administered to an individual, as the derivative inhibits tubulin polymerization by being activated in the cancer cell, and, thus, the derivative can be used for prevention or treatment of cancer, desirably for prevention or treatment of triple-negative breast cancer.

  本发明涉及一种硫苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种用于预防或治疗癌症的组合物，所述组合物包含所述衍生物作为活性成分。本发明的硫苯并咪唑衍生物在给药于个体时，通过阻断癌细胞的细胞周期并诱导凋亡来表现出细胞毒性，因为所述衍生物在癌细胞中被激活后抑制微管蛋白聚合，因此，所述衍生物可用于预防或治疗癌症，尤其适用于预防或治疗三阴性乳腺癌。
• Verfahren zur Herstellung von 5(6)-Thiocyan-benzimidazol-Derivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0080554B1

  公开（公告）日：1987-01-07
• US4002640A
  申请人：——

  公开号：US4002640A

  公开（公告）日：1977-01-11