N-<2-(2-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureamid | 91361-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureamid
• 英文别名: Ν-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)pivalamide；N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 91361-04-5
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 344.249
• InChiKey: IZYLQVHSTQMGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureamid 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 草酸铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6-dihydroxyindoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN107540596B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<2-(2-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,2-dimethylpropionsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN107540596B

文献信息

• Zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion, 2. Mitt. o-Chlorierte β-Phenethylcarbonsäureamide als Nebenprodukte beim Ringschluß mit PCl5
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19843170603

  日期：——

  PCl5 als Kondensationsmittel der Bischler‐Napieralski‐Reaktion gibt neben 3,4‐Dihydroisochinolinen o‐chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide. Mögliche Mechanismen der Kernchlorierung werden in Modellversuchen geprüft.

  作为 Bischler - Napieralski 反应中的缩合剂，除了 3,4-二氢异喹啉之外，PCl5 还提供邻氯代 β-苯乙基甲酰胺。在模型试验中测试了核氯化的可能机制。
• BERGER, U.;DANNHARDT, G.;WIEGREBE, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 6, 488-495
  作者：BERGER, U.、DANNHARDT, G.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——