(E)-1-氯-1,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙烯 | 61855-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1-氯-1,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: (E)-1-chloro-1,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-difluoroethene；1-[(E)-2-chloro-1,2-difluoroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 61855-55-8
• 化学式: C₉H₇ClF₂O
• 分子量: 204.604
• InChiKey: PGDMBZUGESJIIM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 (E)-1-氯-1,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙烯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  不对称的（E）-和（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物的立体定向合成

  摘要：

  使用苯/乙醇/水溶剂混合物通过Susuki反应合成1,2-二氟丁苯需要较长的反应时间，并生成大量均相偶联的硼酸产物，难以分离。因此，我们尝试将1，4-二恶烷用作这些反应的溶剂，这显示出显着的反应速率提高，并最大限度地减少了均相偶联产物的数量，从而有助于纯化。（E）-和（Z）-1-氯-1,2-二氟苯乙烯以中等至优异的收率立体定向生成1,2-二氟苯乙烯。我们研究了4种反应方案。建议按方案2和3进行放大，因为如先前报道中所述，可以大量立体定向地获得氯苯乙烯原料。这项工作代表了从不易获得的原料中首次实际合成不对称的（E）-和（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodo-ethene 、 4-碘苯甲醚 在 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-氯-1,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-1-氯-1,2-二氟苯乙烯的立体定向合成

  摘要：

  （Ž）-2-氯-1,2-二氟-1- iodoethene和（Ë）-2-氯-1,2-二氟-1- iodoethene成功形成稳定的锌试剂。锌试剂成功地经历与取代的芳基碘化物Negishi偶联反应形式（ë） -和（Ž）-1-氯-1,2- difluorostyrenes。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.07.032

文献信息

• Electrophilic bromination of fluoro olefins: syn vs. anti addition
  作者：Douglas G. Naae

  DOI：10.1021/jo01296a010

  日期：1980.4
• NAAE D. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1394-1401
  作者：NAAE D. G.

  DOI：——

  日期：——