(Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodo-ethene | 14006-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodo-ethene
• 英文别名: (Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodoethene；cis-1-iodo-2-chloro-1,2-difluoroethene；1-Chlor-1,2-difluor-jodaethylen；(Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-iodoethene
• CAS: 14006-62-3
• 化学式: C₂ClF₂I
• 分子量: 224.376
• InChiKey: PVUISSJCJLIQPL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodo-ethene 、 phenyl copper 生成 (Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  KREMLEV, M. M.;MOKLYACHUK, L. I.;FIALKOV, YU. A.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 5, 919-923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-(tri-n-butylstannyl)ethene 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 50.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到(Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodo-ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

文献信息

• Stereospecific synthesis of (E)- and (Z)-1-chloro-1,2-difluorostyrenes
  作者：Chongsoo Lim、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.032

  日期：2014.11

  2-difluoro-1-iodoethene and (E)-2-chloro-1,2-difluoro-1-iodoethene successfully form stable zinc reagents. The zinc reagents successfully undergo Negishi coupling reactions with substituted aryl iodides to form (E)- and (Z)-1-chloro-1,2-difluorostyrenes.

  （Ž）-2-氯-1,2-二氟-1- iodoethene和（Ë）-2-氯-1,2-二氟-1- iodoethene成功形成稳定的锌试剂。锌试剂成功地经历与取代的芳基碘化物Negishi偶联反应形式（ë） -和（Ž）-1-氯-1,2- difluorostyrenes。
• Stereospecific synthesis of unsymmetrical (E)- and (Z)-1,2-difluorostilbenes
  作者：Chongsoo Lim、Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.018

  日期：2016.5

  (Z)-1-chloro-1,2-difluorostyrenes stereospecifically gave the 1,2-difluorostilbenes in moderate to excellent yields. We investigated 4 protocols for the reaction. Protocols 2 and 3 were recommended for scale up, since the chlorostyrene starting material can be obtained in large quantities stereospecifically as described in previous reports. This work represents the first practical synthesis of unsymmetrical (E)-

  使用苯/乙醇/水溶剂混合物通过Susuki反应合成1,2-二氟丁苯需要较长的反应时间，并生成大量均相偶联的硼酸产物，难以分离。因此，我们尝试将1，4-二恶烷用作这些反应的溶剂，这显示出显着的反应速率提高，并最大限度地减少了均相偶联产物的数量，从而有助于纯化。（E）-和（Z）-1-氯-1,2-二氟苯乙烯以中等至优异的收率立体定向生成1,2-二氟苯乙烯。我们研究了4种反应方案。建议按方案2和3进行放大，因为如先前报道中所述，可以大量立体定向地获得氯苯乙烯原料。这项工作代表了从不易获得的原料中首次实际合成不对称的（E）-和（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物。
• Kremlev, M. M.; Moklyachuk, L. I.; Fialkov, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 814 - 817
  作者：Kremlev, M. M.、Moklyachuk, L. I.、Fialkov, Yu. A.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——