pentadecyl-carbamic acid methyl ester | 101791-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentadecyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Pentadecyl-carbamidsaeure-methylester；N-n-Pentadecyl-carbamidsaeure-methylester；N-n-Pentadecyl-urethylan；methyl N-pentadecylcarbamate
• CAS: 101791-39-3
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂
• 分子量: 285.47
• InChiKey: IHGRZRFPCBIBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadecyl-carbamic acid methyl ester 生成 正十五胺
  参考文献：
  名称：

  Richet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 十六碳酰胺 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到pentadecyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排的新方法

  摘要：

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80016-f

文献信息

• Preparation of methyl carbamates via a modified Hofmann rearrangement
  作者：Xicai Huang、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02341-6

  日期：1997.1

  and NaOMe in methanol heated to reflux for ten minutes results in the conversion of the carboxamides to their corresponding primary amino methyl carbamates in nearly quantitative yields. The mild oxidative conditions of this modified Hofmann rearrangement are shown to be particularly useful for the preparation of p-substituted anilines.

  用NBS和NaOMe在加热至回流的甲醇中处理10分钟，对一系列对位取代的芳族和伯族脂肪族氨基甲酰胺进行处理，从而使羧酰胺以接近定量的产率转化为其相应的伯氨基甲基氨基甲酸酯。该修饰的霍夫曼重排的温和的氧化条件显示对于制备对位取代的苯胺特别有用。
• Notes - A Re-examination of the Limitations of the Hofmann Reaction
  作者：Ernest Magnien、Richard Baltzly

  DOI：10.1021/jo01106a630

  日期：1958.12
• A Mild and Efficient Modified Hofmann Rearrangement
  作者：Xicai Huang、Mehran Seid、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo9708553

  日期：1997.10.1
• METHYL CARBAMATE FORMATION VIA MODIFIED HOFMANN REARRANGEMENT REACTIONS: METHYL N-(p-METHOXYPHENYL)CARBAMATE
  作者：Keillor, Jeffrey W.、Huang, Xicai、Ceglia, Scott、Grabowski, Edward J. J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0234

  日期：——
• Jeffreys, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 899
  作者：Jeffreys

  DOI：——

  日期：——