2-nitro-4-octadecine-1,3-diol | 96040-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-4-octadecine-1,3-diol
• 英文别名: DL-threo-1,3-Dihydroxy-2-nitro-octadecin-(4)；(+/-)-threo-2-nitro-octadec-4-yne-1,3-diol；(+/-)-threo-2-Nitro-octadec-4-in-1,3-diol
• CAS: 96040-13-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: LRKUFFVRHOYUCV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-octadecine-1,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-肉豆蔻酰-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipide, 1. Mitt.: Synthese ceramidähnlicher Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899954
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-hexadec-2-yne 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-nitro-4-octadecine-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和立体异构体的合成模具†

  摘要：

  AbstractThe synthesis of erythro‐trans‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐4‐octadecene (VII), rac. sphingosine, and of its erythro‐cis, threo‐trans and threo‐cis forms, is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400506

文献信息

• Synthesis of dl-erythro and threo-sphingosine-4,5-3H
  作者：Andrew E. Gal

  DOI：10.1002/jlcr.2590030206

  日期：1967.4

  DL-erythro-sphingosine and DL-threo-sphingosine specifically labelled with 3H in positions 4 and 5 were prepared. The synthesis of these compounds was based on a modification of a procedure published by Grob and Gadient. Quantitative separation of the sphingosines from acetylenic impurities was accomplished, and the physical constants of pure DL-erythro and threo sphingosines were determined. D-erythro sphingosine was prepared by resolving the DL racemate and it was found identical to the naturally occurring product.

  制备了在第 4 和第 5 位特异性标记 3H 的 DL-赤藓-鞘氨醇和 DL-苏-鞘氨醇。这些化合物的合成基于对 Grob 和 Gadient 发表的程序的修改。从乙炔基杂质中定量分离出了鞘氨醇，并测定了纯 DL-赤式鞘氨醇和苏式鞘氨醇的物理常数。通过分解 DL 外消旋体制备出了 D-赤藓鞘氨醇，并发现它与天然产物完全相同。
• l-2-Nitro-1,3-alkanediols by stereoselective addition of nitroethanol to aldehydes. On the asymmetric electrophilic addition to double bonds
  作者：Martin Eyer、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/ja00298a033

  日期：1985.6
• Ahmad, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 309
  作者：Ahmad

  DOI：——

  日期：——