2-Oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetyl chloride | 157255-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetyl chloride
• CAS: 157255-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: IZHIQOAAPGIEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-((diphenylmethylene)amino)-4-mesityl-N,N-dimethyl-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  在流动中驯服光催化：轻松快速地制备 α-氨基酰胺衍生物

  摘要：

  α-氨基酰胺是超越分子中的重复分子亚基，具有用于（生物）合成目的的有吸引力的功能。本文描述了利用流动光催化制备它们的方法，在效率方面比其他催化方法有显着改进，同时优于类似的批量设置。5 分钟的反应时间、操作简单和没有用于分离最终产物的纯化步骤证明了增强的性能。

  DOI：

  10.1039/d2gc02087d
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳香族二羰基和醛的脱氧官能团化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoae078

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• One-pot activation–alkynylation–cyclization synthesis of 1,5-diacyl-5-hydroxypyrazolines in a consecutive three-component fashion
  作者：Christina Görgen、Katharina Boden、Guido J Reiss、Walter Frank、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.15.136

  日期：——

  consecutive three-component activation–alkynylation–cyclization reaction of (hetero)aryl glyoxylic acids, oxalyl chloride, arylacetylenes, and hydrazides efficiently forms 1,5-diacyl-5-hydroxypyrazolines in moderate to good yields. The structures were unambiguously corroborated by comprehensive NMR spectroscopy and X-ray structure analyses of selected derivatives.

  （杂）芳基乙醛酸，草酰氯，芳基乙炔和酰肼的连续三组分活化-炔基化-环化反应可有效地形成1,5-二酰基-5-羟基吡唑啉，产率中等至良好。通过全面的NMR光谱学和对选定衍生物的X射线结构分析，明确证实了该结构。
• Solvatochromic Fluorescent 2-Substituted 3-Ethynyl Quinoxalines: Four-Component Synthesis, Photophysical Properties, and Electronic Structure
  作者：Charlotte F. Gers、Jan Nordmann、Ceyda Kumru、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo4025978

  日期：2014.4.18

  2-Substituted 3-ethynylquinoxalines can be rapidly synthesized in generally excellent yields by a consecutive four-component synthesis starting from electron-rich π-nucleophiles, oxalyl chloride, terminal alkynes, and 1,2-diaminoarenes. The title compounds are highly fluorescent with a pronounced emission solvatochromism. The photophysical properties and electronic structure were additionally corroborated

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。