(5Z,8Z,11Z)-(S)-13-((2R,3R)-3-Pentyl-oxiranyl)-13-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester | 96202-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z)-(S)-13-((2R,3R)-3-Pentyl-oxiranyl)-13-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
• CAS: 96202-58-3
• 化学式: C₂₃H₃₃F₃O₅
• 分子量: 446.507
• InChiKey: FPNCWLHKEIZLTK-UOZNSMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z)-(S)-13-((2R,3R)-3-Pentyl-oxiranyl)-13-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(5Z,8Z,11Z)-(S)-13-Hydroxy-13-((2S,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效简单的方法，将15-HPETE转化为14,15-EPETE（脂三烯A）和5-HPETE转化为白三烯a作为甲酯

  摘要：

  描述了一种简单的新方法，用于从花生四烯酸合成重要的类花生酸脂三烯A甲酯（5）和白三烯A甲酯（10），其关键特征是使用一种新颖的化学方法来实现烯丙基氢过氧化物→氧杂环戊基甲醇重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81540-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z)-(S)-13-((2R,3R)-3-Pentyl-oxiranyl)-13-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效简单的方法，将15-HPETE转化为14,15-EPETE（脂三烯A）和5-HPETE转化为白三烯a作为甲酯

  摘要：

  描述了一种简单的新方法，用于从花生四烯酸合成重要的类花生酸脂三烯A甲酯（5）和白三烯A甲酯（10），其关键特征是使用一种新颖的化学方法来实现烯丙基氢过氧化物→氧杂环戊基甲醇重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81540-9