[(1R,2S,2'S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-10-benzoyloxy-2',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate | 404574-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,2'S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-10-benzoyloxy-2',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate
• CAS: 404574-38-5
• 化学式: C₄₃H₅₄O₈
• 分子量: 698.897
• InChiKey: UGLHKWSTSGCBEG-HXFDUHAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,2'S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-10-benzoyloxy-2',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate 在 chromium(VI) oxide 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到[(1R,2S,2'S,4S,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-10-benzoyloxy-4-hydroxy-2',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient C−H Oxidation Protocol for α-Hydroxylation of Cyclic Steroidal Ethers

  摘要：

  Various C-16 hydroxy steroids have been prepared with the aid of CrO3/Bu4NIO4. Out of the two possible reaction courses, transition state B is favored because of less steric interference between substrate and CrO4. Thus, C-H bonds at C-16 are oxidized selectively.

  DOI：

  10.1021/ol049712a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1R,2S,2'S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-10-benzoyloxy-2',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  类固醇螺酮的氧化还原再官能化。利他嗪M的结构校正

  摘要：

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165894