4-氯-7-甲氧基-1-茚酮 | 99183-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-氯-7-甲氧基-1-茚酮
• 英文名称: 4-chloro-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-Chloro-7-methoxy-1-indanone；4-chloro-7-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 99183-99-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD09908144
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JWNMIALISJFLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-茚酮 在 硫酸 、 四丁基高氯酸铵 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以33 %的产率得到4-氯-7-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  芳烃电化学氯化和硝化的相转移催化

  摘要：

  一种独特的双相电化学反应，其中四丁基铵 (TBA + ) 盐起到电解质和相转移催化剂的双重作用，被开发用于使用廉价的无机盐进行芳香族化合物的氯化和硝化，产率高达 98%，反应时间更短，更高的法拉第效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202319206

文献信息

• Rh-Catalyzed Annulation of Benzoic Acids, Formaldehyde, and Malonates via <i>ortho</i>-Hydroarylation to Indanones
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02986

  日期：2020.11.6

  A three-component reaction from readily available low-cost materials of benzoic acids, formaldehyde, and malonates for the preparation of indanones by rhodium catalysis is reported. The annulation is initiated by an ortho-hydroarylation of benzoic acids, and a Lewis acid is not required. The solvent has a significant influence to the reaction, and 2-substituted or nonsubstituted indanones are obtained

  据报道，由廉价的苯甲酸，甲醛和丙二酸酯的廉价原料进行三组分反应，可通过铑催化制备茚满酮。通过苯甲酸的邻-氢芳基化来引发环化，并且不需要路易斯酸。溶剂对反应有重大影响，并且通过改变溶剂获得2-取代或未取代的茚满酮。
• Benzo-isoquinoline derivatives and analogs and their use in therapeutics
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0539209A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  The present invention encompasses: 1) compounds of formula I below, wherein p and s are independent and may be either 1 or 2, wherein R₁ is -H, -Halo, -CN, -CO₂H, -CO₂R₁₋₁, -CONH₂, -CONHR₁₋₁, -CON(R₁₋₁)₂, -SH,- SR₁₋₁, -SO₂R₁₋₁, SO₂NH₂, -SO₂NHR₁₋₁, -SO₂N(R₁₋₁)₂, -OR₁₋₁, -OSO₂CF₃, -OSO₂R₁₋₁, -NH₂, -NHR₁₋₁, or -N(R₁₋₁)₂; wherein R₁₋₁ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(C₆ aryl), -5 or 6 member heterocyclics, -(C₁-C₈ alkyl)-(5 or 6 member heterocyclics), wherein R₂ is -H, -Halo, -CN, -CF₃, -SH, or -SR₂₋₁; wherein R₂₋₁ = R₁₋₁, wherein R₃ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₆ aryl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(5 or 6 member heterocyclics), -(C₁-C₈ alkyl)-5 or 6 member heterocyclics), wherein R₃₋₁ = R₁₋₁ or a pharmacologically acceptable salt thereof. 2. A pharmaceutical composition consisting essentially of a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a compound of formula I. 3. A method of treating central nervous system disorders, associated with serotonin and or dopamine receptor activity comprising: administering an effective amount of a compound of formula I to a patient in need thereof. The compounds of this invention possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders.

  本发明涵盖以下内容：1）以下式I的化合物，其中p和s是独立的，可以是1或2，其中R₁是-H，-Halo，-CN，-CO₂H，-CO₂R₁₋₁，-CONH₂，-CONHR₁₋₁，-CON（R₁₋₁）₂，-SH，-SR₁₋₁，-SO₂R₁₋₁，SO₂NH₂，-SO₂NHR₁₋₁，-SO₂N（R₁₋₁）₂，-OR₁₋₁，-OSO₂CF₃，-OSO₂R₁₋₁，-NH₂，-NHR₁₋₁或-N（R₁₋₁）₂;其中R₁₋₁是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（C₆芳基），-5或6成员杂环，-（C₁-C₈烷基）-（5或6成员杂环），其中R₂是-H，-Halo，-CN，-CF₃，-SH或-SR₂₋₁;其中R₂₋₁ = R₁₋₁，其中R₃是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₆芳基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（5或6成员杂环），-（C₁-C₈烷基）-5或6成员杂环），其中R₃₋₁ = R₁₋₁或其药理学上可接受的盐。2.由药学上可接受的载体和式I化合物的有效量组成的药物组合物。3.一种治疗与血清素和/或多巴胺受体活性相关的中枢神经系统疾病的方法，包括向需要该化合物的患者施用式I化合物的有效量。本发明的化合物具有选择性药理特性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Farmer et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3600,3606
  作者：Farmer et al.

  DOI：——

  日期：——
• (S)-5-fluoro-8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin: a putative 5-HT1A-receptor antagonist
  作者：Sven Erik Hillver、Lena Bjoerk、Yi Lin Li、Bjoern Svensson、Svante Ross、Nils Erik Anden、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00168a002

  日期：1990.6
• HILLVER, S. -E.;BJORF, L., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1541-1544
  作者：HILLVER, S. -E.、BJORF, L.

  DOI：——

  日期：——