2-chloro-N-(6-cyano-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide | 1211942-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(6-cyano-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-cyano-6-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1211942-20-9
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 262.619
• InChiKey: FUMJPDGZODQBPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(6-cyano-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到10-[6-cyano-2-trifluoromethyl(phenyl)carbamoylmethyl]-1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  顺磁性氟标记镧系元素配合物作为 19F 磁共振探针的设计原理和理论：概念验证研究

  摘要：

  基于 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的具有酰胺取代配体的一系列 CF 3标记的镧系元素 (III) 配合物 (Ln=Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm)的合成和光谱性质是描述。严格评估了这些系统中19 F 磁弛豫过程的理论贡献，并提供了选定的体积图。这些图可以准确估计纵向和横向弛豫速率的增加，这是 Ln III离子与氟核之间距离、外加磁场和复合物的再旋转相关时间的函数，对于给定的 Ln III离子。选定的复合物表现出依赖于 pH 值的化学位移行为，并且在一个基于邻-氰基 DO3A-单酰胺配体的钬络合物的示例中，K a为 7.0 ，这允许通过测量两个19 F 共振之间的化学位移差异（变化超过 14 ppm）来评估 pH 值. 通过使用密度泛函理论识别显着的低能构象异构体，报告了可变温度和可变场19 F、17 O 和1 H NMR 光谱实验的弛豫分析。氟弛豫率的研究，在 4.7 到

  DOI：

  10.1002/chem.200902300
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-三氟甲基苯腈 、 氯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以69%的产率得到2-chloro-N-(6-cyano-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  顺磁性氟标记镧系元素配合物作为 19F 磁共振探针的设计原理和理论：概念验证研究

  摘要：

  基于 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的具有酰胺取代配体的一系列 CF 3标记的镧系元素 (III) 配合物 (Ln=Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm)的合成和光谱性质是描述。严格评估了这些系统中19 F 磁弛豫过程的理论贡献，并提供了选定的体积图。这些图可以准确估计纵向和横向弛豫速率的增加，这是 Ln III离子与氟核之间距离、外加磁场和复合物的再旋转相关时间的函数，对于给定的 Ln III离子。选定的复合物表现出依赖于 pH 值的化学位移行为，并且在一个基于邻-氰基 DO3A-单酰胺配体的钬络合物的示例中，K a为 7.0 ，这允许通过测量两个19 F 共振之间的化学位移差异（变化超过 14 ppm）来评估 pH 值. 通过使用密度泛函理论识别显着的低能构象异构体，报告了可变温度和可变场19 F、17 O 和1 H NMR 光谱实验的弛豫分析。氟弛豫率的研究，在 4.7 到

  DOI：

  10.1002/chem.200902300

文献信息

• Paramagnetic 19F Chemical Shift Probes that Respond Selectively to Calcium or Citrate Levels and Signal Ester Hydrolysis
  作者：Peter Harvey、Kirsten H. Chalmers、Elena De Luca、Anurag Mishra、David Parker

  DOI：10.1002/chem.201200737

  日期：2012.7.9

  changes in calcium ion concentrations in the millimolar regime, signal the presence of citrate selectively in competitive aqueous media and allow the monitoring of remote ester/amide hydrolysis in relayed, irreversible transformations. Chemical shift non‐equivalence is amplified by the presence of the proximate lanthanide ion, with a mean separation between the CF3 group and the metal ion of 6.4 Å found

  表征了包含近端CF 3基团的顺磁共振化学位移探针。已经建立了不同的系统，可以报告在毫摩尔状态下钙离子浓度的可逆变化，在竞争性水介质中选择性地指示柠檬酸的存在，并允许在连续的，不可逆的转化中监测远程酯/酰胺水解。在金属络合物水合物加合物的X射线结构中，最接近的镧系元素离子的存在会放大化学位移的非等价性，CF 3基团与a络合物的金属离子之间的平均间隔为6.4Å 。19 F核的纵向弛豫速率提高，可以更快地获取数据。