2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienyl]-isoindole-1,3-dione | 196799-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienyl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 196799-87-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: FPESEPNRMLGLQW-CJIPTIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienyl]-isoindole-1,3-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-Benzoyl-N-((2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of benzophenone-based photoaffinity labeling analogs of prenyl pyrophosphates containing stable amide linkages

  摘要：

  The syntheses of two photoactive prenyl pyrophosphate analogs (1a and 1b) that incorporate stable amide-linked benzophenones are described. Compound 1a contains a single isoprene (C-5) unit between the pyrophosphate and benzophenone functionalities while 1b contains a geranyl (C-10) moiety. Compounds 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast farnesyl protein transferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have K-I values of 6000 nM and 700 nM. Upon irradiation, [P-32]-1b preferentially labels the beta-subunits of yeast farnesyl protein transferase and human geranylgeranyl protein transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00373-9
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 硒脲酸 、 三苯基膦 、 水杨酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of benzophenone-based photoaffinity labeling analogs of prenyl pyrophosphates containing stable amide linkages

  摘要：

  The syntheses of two photoactive prenyl pyrophosphate analogs (1a and 1b) that incorporate stable amide-linked benzophenones are described. Compound 1a contains a single isoprene (C-5) unit between the pyrophosphate and benzophenone functionalities while 1b contains a geranyl (C-10) moiety. Compounds 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast farnesyl protein transferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have K-I values of 6000 nM and 700 nM. Upon irradiation, [P-32]-1b preferentially labels the beta-subunits of yeast farnesyl protein transferase and human geranylgeranyl protein transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00373-9

文献信息

• Synthesis, Properties, and Applications of Diazotrifluropropanoyl-Containing Photoactive Analogs of Farnesyl Diphosphate Containing Modified Linkages for Enhanced Stability
  作者：Marisa L. Hovlid、Rebecca L. Edelstein、Olivier Henry、Joshua Ochocki、Amanda DeGraw、Stepan Lenevich、Trista Talbot、Victor G. Young、Alan W. Hruza、Fernando Lopez-Gallego、Nicholas P. Labello、Corey L. Strickland、Claudia Schmidt-Dannert、Mark D. Distefano

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00914.x

  日期：2010.1

  Photoactive analogs of farnesyl diphosphate (FPP) are useful probes in studies of enzymes that employ this molecule as a substrate. Here, we describe the preparation and properties of two new FPP analogs that contain diazotrifluoropropanoyl photophores linked to geranyl diphosphate via amide or ester linkages. The amide‐linked analog (3) was synthesized in 32P‐labeled form from geraniol in seven steps

  法呢基二磷酸 (FPP) 的光活性类似物是研究使用该分子作为底物的酶的有用探针。在这里，我们描述了两种新的 FPP 类似物的制备和性质，它们包含通过酰胺或酯键连接到香叶基二磷酸的重氮三氟丙酰基光团。酰胺连接的类似物 ( 3 ) 以32 P 标记的形式从香叶醇中分七个步骤合成。用酿酒酵母蛋白法呢基转移酶 (ScPFTase) 进行的实验表明 3 是该酶的替代底物。[ 32]光解实验P]3 表明该化合物标记了法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶（1 型和 2 型）的 β 亚基。然而，酰胺连接的探针 3 在长期储存后会发生重排，变成不具有光化学反应性的异构三唑酮，因此使用不便。为了解决这个稳定性问题，从香叶醇中分六个步骤制备了酯连接的类似物4。计算分析和 X 射线晶体学研究表明，4以与 FPP 类似的方式与蛋白质法呢基转移酶 (PFTase) 结合。化合物4也是 PFTase 的替代底物，32 P 标记的形式选择性地光交联