N-<4(5)-(p-Methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl>acetamide | 160041-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<4(5)-(p-Methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl>acetamide
• 英文别名: N-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)acetamide；N-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]acetamide
• CAS: 160041-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD10037614
• 分子量: 231.254
• InChiKey: ZKGJXHLCLULAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4(5)-(p-Methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl>acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苯)-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺基连接的氮唑基噻吩的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3177
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 N-乙酰基胍 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到N-<4(5)-(p-Methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的基于片段的方法。

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是全世界死亡的主要原因，需要改进治疗以对抗耐药性的出现。肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 是从头合成鸟嘌呤核苷酸所需的关键酶，是一种有吸引力的结核病药物靶点。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的设计技术来鉴定有效的 IMPDH 抑制剂。筛选耐热分枝杆菌 (Mth) IMPDH ΔCBS 抑制剂的片段库确定了一种低亲和力苯基咪唑衍生物。第 M 个 IMPDH ΔCBS-IMP-抑制剂复合物的 X 射线晶体学显示该片段的两个分子结合在 IMPDH 的 NAD 结合口袋中。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01622

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of a New Class of Amido linked Azolyl Thiophenes
  作者：Sreenivasulu Thatha、Nagarjuna Ummadi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3177

  日期：2018.6

  A new class of amido linked azolyl thiophenes was prepared from the synthetic intermediates azolyl amines and 5‐chlorothiophene‐2‐carbonyl chloride adopting conventional and ultrasonication methodologies. It was observed that the reaction took place in shorter reaction times with higher yields under ultrasonication. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectral parameters

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。
• A Simple and Practical Synthesis of 2-Aminoimidazoles
  作者：Thomas L. Little、Stephen E. Webber

  DOI：10.1021/jo00103a021

  日期：1994.12

  A new and simple two-step procedure to synthesize 2-aminoimidazoles (2-AI's) from readily available materials has been developed. The cyclization reaction of alpha-halo ketones and N-acetylguanidine in acetonitrile (MeCN) at reflux, or in dimethylformamide (DMF) at ambient temperature, gives 4(5)-substituted and 4,5-disubstituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamides, which are then hydrolyzed to their respective 2-AI's. In general, the purified products were isolated in good yields. We have prepared several examples and have demonstrated the usefulness of this method by its application in the total synthesis of 8, an interesting histamine analog, and oroidin, 15, a marine natural product isolated from various sponges.
• Fragment-Based Approach to Targeting Inosine-5′-monophosphate Dehydrogenase (IMPDH) from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Trapero、Angela Pacitto、Vinayak Singh、Mohamad Sabbah、Anthony G. Coyne、Valerie Mizrahi、Tom L. Blundell、David B. Ascher、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01622

  日期：2018.4.12

  dehydrogenase (IMPDH), a crucial enzyme required for de novo synthesis of guanine nucleotides, is an attractive TB drug target. Herein, we describe the identification of potent IMPDH inhibitors using fragment-based screening and structure-based design techniques. Screening of a fragment library for Mycobacterium thermoresistible ( Mth) IMPDH ΔCBS inhibitors identified a low affinity phenylimidazole derivative

  结核病 (TB) 仍然是全世界死亡的主要原因，需要改进治疗以对抗耐药性的出现。肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 是从头合成鸟嘌呤核苷酸所需的关键酶，是一种有吸引力的结核病药物靶点。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的设计技术来鉴定有效的 IMPDH 抑制剂。筛选耐热分枝杆菌 (Mth) IMPDH ΔCBS 抑制剂的片段库确定了一种低亲和力苯基咪唑衍生物。第 M 个 IMPDH ΔCBS-IMP-抑制剂复合物的 X 射线晶体学显示该片段的两个分子结合在 IMPDH 的 NAD 结合口袋中。