1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2-(thiocyanatomethyl)aziridine | 1366038-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2-(thiocyanatomethyl)aziridine
• 英文别名: [1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-methylaziridin-2-yl]methyl thiocyanate
• CAS: 1366038-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: JDRGPDCRZKPBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2-(thiocyanatomethyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(4-methoxybenzylaminomethyl)-2-methylthiirane
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4 - 诱导的硫杂-氮杂-佩恩重排功能化 2-（硫氰酸根合甲基）氮丙啶为 2-（氨甲基）硫杂丙烷，作为 5-（氯甲基）噻唑烷-2-酮的入口

  摘要：

  具有不同取代模式的未活化的 2-（硫氰酸根合甲基）氮丙啶被用作底物，以实现 LiAlH4 促进的硫杂-氮杂-佩恩重排，从而以良好到优异的产率（78-94%）获得功能化的 2-（氨甲基）硫杂丙环。开发的策略涉及硫氰酸根部分的氢化物还原，然后是分子内氮丙啶开环。随后将获得的 2-(氨基甲基) 环硫化物中间体暴露于三光气导致 5-(氯甲基) 噻唑烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700549
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylacetonitrile 、 potassium thioacyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2-(thiocyanatomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-溴甲基-2-甲基氮丙啶的溶剂控制选择性转化为功能化的氮丙啶和氮杂环丁烷

  摘要：

  研究了2-溴甲基-2-甲基氮丙啶在不同溶剂体系中对氧，硫和碳亲核试剂的反应性。值得注意的是，溶剂的选择对反应结果有深远的影响，能够选择性地形成二甲基甲酰胺中的官能化氮丙啶（通过直接溴化物置换）或乙腈中的氮杂环丁烷（通过双环叠氮基中间体重排）。另外，通过DFT计算进一步支持了实验观察到的2-溴甲基-2-甲基氮丙啶的溶剂依赖性行为。

  DOI：

  10.1021/jo202637a