4-tert-butyldimethylsilyloxy-but-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate | 717903-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-but-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
• CAS: 717903-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅Si
• 分子量: 372.493
• InChiKey: MWQLBWSNWYQORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-but-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-formylprop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-but-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587

文献信息

• Arylnaphthalene Lignans through Pd-Catalyzed[2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Total Synthesis of Taiwanins C and E
  作者：Yoshihiro Sato、Takayuki Tamura、Miwako Mori

  DOI：10.1002/anie.200453809

  日期：2004.4.26