1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-15,16-dien-22-ol | 143101-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-15,16-dien-22-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 143101-52-4
• 化学式: C₃₄H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 575.035
• InChiKey: FTEOSLQTCQQQDQ-YPJMWPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-15,16-dien-22-ol 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.78h， 生成 ethyl 24,24-difluoro-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>homochol-5,7-dien-25-oate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1120
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>androst-5-en-17-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-15,16-dien-22-ol
  参考文献：
  名称：

  An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1120

文献信息

• Synthesis of Sominone and Its Derivatives Based on an RCM Strategy: Discovery of A Novel Anti-Alzheimer’s Disease Medicine Candidate “Denosomin”
  作者：Yuji Matsuya、Yu-ichiro Yamakawa、Chihiro Tohda、Kiyoshi Teshigawara、Masashi Yamada、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol901553w

  日期：2009.9.3

  Synthesis of sominone was achieved starting from dehydroepiandrosterone on the basis of an RCM strategy for the construction of a delta-lactone side chain. This synthetic protocol was applied for the synthesis of several analogous derivatives including 1-deoxy-24-norsominone (denosomin), which was revealed to exhibit notable bioactivities for new antidementia chemotherapy, exceeding the original natural compound sominone.
• An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Katsuhiro KONNO、Katsuji OJIMA、Takaaki HAYASHI、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1120

  日期：——

  An alternative synthesis of the title compound 2, a highly potent analog of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1), is described. Starting with 1α, 3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]androst-5-ene (8), 2 was obtained in 3.8% total yield through 10 steps. This method provides compound 2 in much higher yield than that reported previously.

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。