(5-exo,6-exo)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine-2,3-diyl dibenzoate | 476158-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5-exo,6-exo)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine-2,3-diyl dibenzoate
• 英文别名: (exo,exo)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine-2,3-diyl dibenzoate；[(1R,12S,13S,14R)-14-benzoyloxy-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-13-yl] benzoate
• CAS: 476158-23-3
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 436.467
• InChiKey: CAHZPYURMOQGQE-VHQMJQKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-exo,6-exo)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine-2,3-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 E-1-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-ylidene)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯系统的意外阴离子驱动开环

  摘要：

  发现与π-缺陷性杂环系统（喹喔啉）稠合的降冰片烯部分可能在逆向醛醇型的机制下在碱性介质中发生开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01019-5
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰烯-2-基乙酸酯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (5-exo,6-exo)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine-2,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯系统的意外阴离子驱动开环

  摘要：

  发现与π-缺陷性杂环系统（喹喔啉）稠合的降冰片烯部分可能在逆向醛醇型的机制下在碱性介质中发生开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01019-5

文献信息

• Unexpected anionically driven ring opening of a norbornene system
  作者：Carmen López、Olga Caamaño、Antonio R Hergueta、Franco Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01019-5

  日期：2002.7

  A norbornene moiety fused to a π-deficient heterocyclic system (quinoxaline) was found to undergo ring opening in a basic medium, possibly through a mechanism of retroaldol type.

  发现与π-缺陷性杂环系统（喹喔啉）稠合的降冰片烯部分可能在逆向醛醇型的机制下在碱性介质中发生开环。
• Anionic ring opening of norbornenes fused to heterocycles
  作者：Antonio R. Hergueta、Carmen López、Xerardo García-Mera、Franco Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.038

  日期：2004.11

  The 2-hydroxy and 2-oxo derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine were prepared and found to evolve in basic media through the opening of their bicyclo[2.2.1]heptene moiety, affording 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline derivatives with two-carbon 1-substituents that depend on the starting compound. In the case of 2-hydroxy starting compounds, ring-opening occurs regardless of the

  制备了1,2,3,4-四氢-1,4-甲吩吩嗪的2-羟基和2-氧代衍生物，并发现它们通过在双环[2.2.1]庚烯部分的打开而在碱性介质中演化，得到2依赖于起始化合物的带有两个碳原子1-取代基的，3-二氢-1 H-环戊基[ b ]喹喔啉衍生物。在2-羟基起始化合物的情况下，无论羟基的取向如何，都会发生开环，并且在甲醇溶液中，即使没有添加碱，它也是自发的，尽管速度很慢（至少在内酰胺的情况下）衍生物）。据推测，它是杂芳基稠合的双环[2.2.1]庚烯部分的空间应变所偏爱的，并且据推测其涉及阴离子中间体的碱促进形成，该中间体通过喹喔啉系统的π-缺陷性质而稳定。