(2S,6S)-2-phenyl-6-phenylethynyl-1,3-oxazinan-4-one | 1384180-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,6S)-2-phenyl-6-phenylethynyl-1,3-oxazinan-4-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-phenyl-6-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazinan-4-one
• CAS: 1384180-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XCDFOCJXKYGXLB-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  529.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-phenyl-6-phenylethynyl-1,3-oxazinan-4-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (-)-(R)-methyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates

  摘要：

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c2cc32876c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.1 mg的产率得到(2S,6S)-2-phenyl-6-phenylethynyl-1,3-oxazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates

  摘要：

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c2cc32876c