1-methyl-2-(4-phenylpropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1623771-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-phenylpropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-phenylbutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-Methyl-2-(4-phenylbutyl)indole-3-carbaldehyde；1-methyl-2-(4-phenylbutyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1623771-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: IPELPSFZPOJENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 neopentylmagnesium bromide 、 sodium sulfate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-methyl-2-(4-phenylpropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化–加氢芳基串联催化：吲哚C2-烷基化与芳基取代的烯烃导致1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  发现由CoBr 2，咪唑鎓盐和环己基溴化镁生成的钴N杂环卡宾催化剂可通过串联烯烃异构化-氢芳基化过程促进吲哚与非共轭芳烃的亚胺定向C2-烷基化，提供1,1-二芳基烷烃具有独特的区域选择性。证明了对烯丙基，高烯丙基和双烯丙基烯丙基苯衍生物进行串联催化的可行性。该催化体系也适用于各种β-取代的苯乙烯衍生物。使用氘标记的吲哚底物和格氏试剂的机理实验提供了对钴介导的C的了解。H活化步骤，可能涉及交换前者的C2-氢原子和后者的β-氢原子。

  DOI：

  10.1002/asia.201400135

文献信息

• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Tandem Isomerization/Regiodivergent Hydroheteroarylation of α-Alkenes with Heteroarenes
  作者：Sajid Imran、Wen-Hui Jin、Rui-Peng Li、Nadia Ismaeel、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03689

  日期：2022.12.9

  We herein describe an accessible ligand-controlled nickel-catalyzed tandem isomerization/regiodivergent hydroheteroarylation of α-alkenes with a series of heteroarenes, wherein the NHC ligand of heteroleptic Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OEt)3]Br2 displayed significant effects on regulation. In the presence of NaOtBu, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 enables C═C bond isomerization of α-alkenes over up

  我们在此描述了一种可及的配体控制的镍催化的 α-烯烃与一系列杂芳烃的串联异构化/区域分歧氢杂芳基化，其中 Ni(NHC)[P(OEt) 3型杂配 Ni(II) 配合物的 NHC 配体]Br 2显示出对调节的显着影响。在 NaO t Bu 的存在下，Ni(IMes)[P(OEt) 3 ]Br 2使 α-烯烃的 C=C 键异构化超过四个 sp 3碳原子以提供支化产物，而 Ni(IPr* OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2极大地使α-烯烃异构化失活并有利于线性产物的形成。