3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxopropanenitrile | 90475-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 4-Antipyrinylacetonitrile；4-(Cyanoacetyl)phenazone；4-cyanoacetyl-antipyrine；4-cyanoacetyl phenazone；4-cyanoacetylantipyrine；4-cyanoacetylphenazone；3-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 90475-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: PAWQBVMGYWIBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxopropanenitrile 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(Z)-2-(4-Hydroxy-thiazol-2-yl)-3-phenyl-acryloyl]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  与 4-（氰基乙酰基）吩酮的反应：新型噻唑、肼基吡唑和吡唑并 [5.1-c] [1.2.4] 三嗪衍生物的合成

  摘要：

  研究了巯基乙酸与 4-（氰基乙酰基）吩酮的反应，并报道了合成的噻唑醇对重氮盐、醛和肼的反应。通过将重氮化的 5-氨基-3-吩唑基吡唑与 2-苯酰噻唑-4-醇偶联，制备了非那酮的吡唑并 [5.1-c][1.2.4] 三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200311
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰基)-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 、 氰化钠 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Huang, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1214,1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions with Thiaxanthen-9-ol: New Thiaxanthene Derivatives with Molluscicidal and Nematocidal Activity
  作者：Ibrahim A. El-Sakka、Ibrahim F. Zeid、Hamed M. Abdel-Bary、Ahmed E. S. Abdel-Mageed

  DOI：10.1002/ardp.19943270303

  日期：——

  Thiaxanthen‐9‐ol (1) was condensed with nitriles 2a‐e to yield the thiaxanthen‐9‐yl‐acetonitriles 3a‐e. With the thiols 7a‐d, 1 yielded the thioethers 8a‐d.

  Thiaxanthen - 9 - ol (1) 与腈类 2a -e 缩合得到 thiaxanthen - 9-yl - 乙腈 3a - e。使用硫醇 7a-d，1 生成硫醚 8a-d。
• Reactions with 3-Pyrazolin-5-ones: Synthesis of 3.4-Dihydropyridone and Pyrano [2.3-c] pyrazole Derivatives
  作者：Abdel-Ghani A. Elagamey、Edwar A. Ghali、Abdel Fattah A. Harb、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19873200209

  日期：——

  Several antipyrinylpyridones and pyrano [2.3‐c] pyrazoles were synthesized from 4‐(cyanomethylcarbonyl)antipyrine and pyrazolinone derivatives.

  从 4-（氰甲基羰基）安替比林和吡唑啉酮衍生物合成了几种安替比吡啶酮和吡喃并 [2.3-c] 吡唑。
• Studies on 3-Oxoalkanenitriles: Novel Rearrangement Reactions Observed in Studies of the Chemistry of 3-Heteroaroyl-3-Oxoalkanenitriles as Novel Routes to 2-Dialkylaminopyridines
  作者：Hamad M. Al-Matar、Khaled D. Khalil、Mona F. Al-Kanderi、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules17010897

  日期：——

  malononitrile to give 2-dialkylaminopyridines through a pathway involving a new, unexpected rearrangement process. Reactions of 3-oxoalkanenitriles with ethyl acetoacetate were found to afford 2-oxopyran-3-carbonitriles, also occurring via this unexpected rearrangement process. Mechanisms to account for both rearrangement reactions are suggested. In addition, reactions of 3-oxoalkanenitriles with acetylacetone

  3-芳酰基和 3-杂芳酰基取代的 3-氧代烷腈是通过活化的芳香族和杂芳香族物质在乙酸酐存在下与氰乙酸反应合成的。作为专注于制备氰基乙酰基-1-N-甲基苯并咪唑的研究的一部分，我们观察到 N-甲基-苯并咪唑与氰基乙酸与乙酸酐缩合形成的氰酐反应导致形成 2-(1, 3-二乙酰-2,3-二氢-1H-苯并[d]-咪唑-2-基)乙腈(5)，其结构经X射线结晶分析证实。观察到 3-氧代烷腈 3a,b 与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMFDMA) 发生缩合反应，得到相应的烯氨基腈，其与丙二腈反应，通过涉及新的、意想不到的重排过程的途径得到 2-二烷基氨基吡啶。发现 3-氧代链烷腈与乙酰乙酸乙酯的反应得到 2-氧代吡喃-3-腈，这也是通过这种意想不到的重排过程发生的。建议解释两种重排反应的机制。此外，在乙酸铵存在下，3-氧代链烷腈与乙酰丙酮在乙酸中反应生成吡啶-3-腈。最后，在沸石 3-氧代烷腈 3b,c
• Versatile Synthesis of N,S-Heterocycles Containing the Antipyrine Moiety
  作者：E. Abdel-Latif

  DOI：10.1080/104265090969054

  日期：2006.1.1

  A series of novel sulfide derivatives of expected biological activity were synthesized via the reaction of 4-(chloroacetyl)antipyrine (1) with several sulfur nucleophiles. The quantitatively available 2-aminothiazole derivatives 10 and 11 were coupled with pyrazolopyridinyl and aromatic diazonium salts to furnish a new series of the corresponding pyrazolopyridinylazo and arylazo-thiazole dyes 12 and

  通过 4-（氯乙酰基）安替比林 (1) 与几种硫亲核试剂的反应，合成了一系列具有预期生物活性的新型硫化物衍生物。定量可用的 2-氨基噻唑衍生物 10 和 11 与吡唑并吡啶基和芳族重氮盐偶联，以提供一系列新的相应吡唑并吡啶基和芳基-噻唑染料 12 和 13。 4-（氰基乙酰基）安替比林 (14) 与苯基的反应异硫氰酸酯提供了不可分离的加合物 15，它被用作合成多官能取代的烯酮 N,S-缩醛、二氢噻唑和噻唑烷酮环系统的前体。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Studies on the Chemistry of Antipyrin-4-ylacetonitrile
  作者：Abdel-Ghani A. El-Agamey、Ibrahim El-Sakka、Zaghloul El-Shahat、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19843170402

  日期：——

  Several new pyrazoles, isoxazoles and coumarin derivatives have been synthesized by the reaction of 4‐antipyrinylacetonitrile with a variety of bidentate nucleophilic reagents.

  4-安替吡喃乙腈与多种双齿亲核试剂反应合成了几种新的吡唑、异恶唑和香豆素衍生物。