methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7,12-bis[(2-bromoacetyl)oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 959856-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7,12-bis[(2-bromoacetyl)oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 959856-85-0
• 化学式: C₃₁H₄₆Br₂O₈
• 分子量: 706.509
• InChiKey: BAXUTQCMWYZDGZ-MQXSEAICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7,12-bis[(2-bromoacetyl)oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid-based fluorescent sensor for mercuric and methyl mercuric ion in aqueous solutions

  摘要：

  Cholic acid-based fluorescent PET sensor probe 1, bearing a pair of dithiocarbamate pendants as the receptive site and anthracene moiety as the signal displaying unit, was designed and synthesized. The sensor probe not only shows high selectivity and sensitivity to Hg2+ in aqueous acetonitrile solution, but also responds moderately to MeHg+. A distinctive OFF-ON type signaling of up to 10-fold enhancement was observed for this new sensor probe toward Hg2+. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.026
• 作为产物：
  描述：

  methyl cholate 3-acetate 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7,12-bis[(2-bromoacetyl)oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A cholic acid-based fluorescent chemosenor for the detection of ATP

  摘要：

  我们设计并合成了一种基于二位胆酸的新型 ATP 荧光化学传感器 1a。研究了它与磷酸、AMP、ADP、ATP、CTP、GTP 和 TTP 的相互作用。当在 pH 值为 7.4 的传感器的 1 : 1 CH3CN 水溶液中加入 ATP 时，观察到 1a 的荧光明显减弱，而其他客体分子的影响要小得多。通过紫外、1H、13C 和 31P NMR 光谱组合方法证实了 1a 与 ATP 之间的复合物。这种新型传感器的独特之处在于，它与 ATP 的结合选择性是其他核苷酸的 33-124 倍，这一点可以从各自的结合常数中得到证明。1a 是一种高灵敏度的传感探针；只要 30 nM 的 ATP 就能引起传感器 15% 的荧光淬灭。

  DOI：

  10.1039/b715086e