(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-(2’-thiophene)allylidene]dioxo-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 1571713-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-(2’-thiophene)allylidene]dioxo-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 1571713-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆S
• 分子量: 391.445
• InChiKey: HFILKRAMZUUIEZ-MSNXEUHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-1’-(bromomethyl)vinylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-(2’-thiophene)allylidene]dioxo-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  通过侧链操作合成3-酰基四酸酯及其抗菌活性†

  摘要：

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00095a