10-phenylpyrido[1,2-a]indole | 33583-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-phenylpyrido[1,2-a]indole
• CAS: 33583-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: LORAZOOVSHSHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 三氟甲磺酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 10-phenylpyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• General synthesis of pyrido[1,2-a]indoles via Pd-catalyzed cyclization of o-picolylbromoarenes
  作者：Padon Chuentragool、Zhou Li、Katrina Randle、Faraj Mahchi、Ishmael Ochir、Shadi Assaf、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.003

  日期：2018.7

  An efficient Pd-catalyzed cyclization of o-picolylbromoarenes into pyridoindoles has been developed. This novel transformation, which proceeds through a not common for Pd catalysis L-to X-type pyridine ligand swap, provides an efficient route to aryl-, as well as to cyanopyrido[1,2-a]indoles, not easily accessible by existing cyclization methods.

  已经开发了有效的钯催化的邻甲基吡啶基溴代芳烃到吡啶并吲哚的环化反应。这种新颖的转化过程，是通过Pd催化L-至X-型吡啶配体交换的一种不常见的过程而进行的，它为芳基-以及氰基吡啶并[1,2-a]吲哚提供了一条有效的途径，现有的方法不易获得。环化方法。
• An efficient synthesis of pyrido[1,2-a]indoles through aza-Nazarov type cyclization
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4cc08783f

  日期：——

  Transition metal free Brønsted acid mediated synthesis of pyrido[1,2-a]indole scaffolds has been developed through aza-Nazarov type cyclization of readily available diaryl(2-pyridyl)methanol using formic acid for the synthesis of biologically and medicinally important pyrido[1,2-a]indole, indolo[1,2-a]quinoline and pyrimido[1,2-a]indole derivatives.

  通过使用甲酸介导的过渡金属无机酸催化合成，已经开发出一种通过可获得的二芳基(2-吡啶基)甲醇进行氮杂Nazarov型环化反应，合成具有生物学和药用重要性的吡啶[1,2-a]吲哚、吲哚[1,2-a]喹啉和嘧啶[1,2-a]吲哚衍生物的方法。