methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside | 132867-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-cyano-6-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132867-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 444.439
• InChiKey: XTRPCVYSFQNOGP-FDQIELQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-C-acetamidomethyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排在3-氨基糖衍生物合成中的应用：制备一些3-叔丁氧基羰基氨基-3-氰基-3-脱氧和3-乙酰氨基-甲基-3-叔丁氧基羰基氨基-3-脱氧糖

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对糖类中的二醛进行环化，然后进行霍夫曼重排，是合成C-3支链3-氨基糖衍生物的便捷方法。因此，通过霍夫曼重排（四乙酸铅-N）将3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧糖1-4的衍生物转化为N保护的3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖5-8。 ，N-二甲基甲酰胺-叔丁醇）。这些化合物（NaBH4-CoCl2）中的氰基还原后，乙酰化后可得到相应的1,2-二氨基衍生物13-16。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80151-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 叔丁醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排在3-氨基糖衍生物合成中的应用：制备一些3-叔丁氧基羰基氨基-3-氰基-3-脱氧和3-乙酰氨基-甲基-3-叔丁氧基羰基氨基-3-脱氧糖

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对糖类中的二醛进行环化，然后进行霍夫曼重排，是合成C-3支链3-氨基糖衍生物的便捷方法。因此，通过霍夫曼重排（四乙酸铅-N）将3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧糖1-4的衍生物转化为N保护的3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖5-8。 ，N-二甲基甲酰胺-叔丁醇）。这些化合物（NaBH4-CoCl2）中的氰基还原后，乙酰化后可得到相应的1,2-二氨基衍生物13-16。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80151-c

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO;BERENGUEL, ANTONIO VARGAS;MATEO, FERNANDO HER+, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 131-143
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO、BERENGUEL, ANTONIO VARGAS、MATEO, FERNANDO HER+

  DOI：——

  日期：——