Nα-t-Butoxycarbonylglycyl-α,β-dehydrophenylalanine azolactone | 84759-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-t-Butoxycarbonylglycyl-α,β-dehydrophenylalanine azolactone
• 英文别名: N^α-t-Butoxycarbonylglycyl-α,β-dehydrophenylalanine azolactone
• CAS: 84759-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: PYZHQRBOMMQOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-t-Butoxycarbonylglycyl-α,β-dehydrophenylalanine azolactone 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢化催化剂按顺序产生环状肽立体中心

  摘要：

  分子识别在酶-底物特异性，基因调节和疾病治疗中起关键作用。受酶促过程中分子识别能力的启发，我们寻求开发其在有机合成中的用途。在这里，我们证明了合成的铑基催化剂如何能够选择性地结合脱氢氨基酸残基以启动环肽的顺序和立体选择性合成。我们的实验和理论研究相结合，揭示了级联还原的基础，该级联还原发生在立体控制较高的情况下，且在大环周围的一个方向上发生。由于催化剂可以从肽上解离，因此加氢反应的C到N方向性是由催化剂-底物识别控制的，而不是由催化剂保持与大环结合的过程性机理控制的。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0089-5

文献信息

• Solution conformation and synthesis of a linear heptapeptide containing two dehydrophenylalanine residues separated by three L-amino acids
  作者：Alka Gupta、Ashima Bharadwaj、Virander S. Chauhan

  DOI：10.1039/p29900001911

  日期：——

  A heptapeptide containing two dehydrophenylalanine residues, Boc-Gly-ΔzPhe-Ala-Phe-Leu-ΔzPhe-Ala-NHMe (Boc = t-butoxycarbonyl) has been synthesised and its solution conformation investigated using 500 MHz 1H NMR and IR spectroscopy. 1H NMR studies of the solvent accessibility of NH resonances and observation of successive Ni,H ↔ Ni+1H nuclear Overhauser effects (NOEs) suggest the presence of a significant

  甲含有两个dehydrophenyLALAnine残基七肽，将Boc-甘氨酸- Δ Ž的Phe-丙氨酸-苯丙氨酸-亮氨酸- Δ Ž的Phe-ALA-NHMe（Boc =叔丁氧羰基）已被合成，并且其溶液构象使用500兆赫研究1 H NMR和红外光谱。NH共振的溶剂可及性的1 H NMR研究以及连续的N i，H↔N i +1 H核Overhauser效应（NOEs）的观察表明，CDCl 3中存在大量折叠的螺旋结构。5→1分子内氢键模式提供了有利于α-螺旋构象的证据。在（CD 3）2所以，尽管所述肽在很大程度上有利于螺旋构象，几的C观察我α ħ↔Ñ我1层ħ的NOE给出了一些构象异质性的指示。氯仿中的IR研究提供了支持这些结论的支持证据。脱氢苯丙氨酸残基在设计具有优选二级结构的肽中可能具有潜在用途。