2,4-dimethoxyphenanthrene | 67985-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 2,4-dimethoxyphenantrene；2,4-dimethoxy-phenanthrene；2,4-Dimethoxy-phenanthren；2,4-Dimethoxyphenanthren；Desoxy-dehydro-orchinol
• CAS: 67985-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QBUNUQSNCREKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxyphenanthrene 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,4-dimethoxy-1-nitrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A 环取代菲的稳定离子和亲电取代（硝化和溴化）研究：新型碳正离子和取代衍生物；NMR、X 射线分析和比较 DNA 结合

  摘要：

  持久性碳正离子由五个 A 环单取代和双取代菲 [3-OMe; 4-OMe、1,3-双(OMe)、2,4-双(OMe)和1,3-双(Me)]。在所有情况下，质子化发生在 A 环中，相对于甲氧基或甲基取代基的邻位/对位。报告了所得碳正离子的完整 NMR 分配，并讨论了它们的电荷离域模式。这些底物的轻度硝化（在 –10 °C 或室温下使用 20–50% 的 HNO3 水溶液）和溴化（NBS/MeCN/室温）导致合成了几种新型的单硝基/二硝基以及一溴/二溴衍生物，包括在湾区具有硝基或溴取代基的衍生物。检查了低温质子化研究中的攻击位点与环境温和硝化中硝基取代之间的对应关系。报告了新衍生物的完整 NMR 分配以及 2,4-二甲氧基-1-硝基-和 1,3-二甲基-4-硝基菲的 X 射线结构。用 MCF 细胞对三种合成的单硝基和一种二硝基衍生物进行的比较 DNA 结合研究表明，1,3-二甲基-9-硝基-（

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600780
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 2,4-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Carnmalm, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 246,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• Welkstoffe und Antibiotika. 27. Mitteilung. Über induzierte Abwehrstoffe bei Orchideen II
  作者：E. Hardegger、M. Schellenbaum、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19630460412

  日期：——

  Biologische Versuche zeigten, dass unter dem Einfluss gewisser Krankheitserreger in Orchideenknollen Abwehrstoffe produziert werden. Am Beispiel der Orchis militayis L. und des Krankheitserregers Rhizoctonia repens BERX. wurde gezeigt, dass offenbar als einziger Abwehrstoff Orchinol C16H16O3 neben dem biologisch p-aktiven p-Hydroxybenzylalkohol entsteht; beide Verbindungen, die sich in minimalen Mengen

  Verloge出版社（Biologische Versuche zeigten），Orchideenknollen Abwehrstoffe产品werden的Einfluss gewisser Krankheitserreger出版社。香根草（ Beispiel der Orchis militayis L. und des Krankheitserregers）根瘤菌（Rhizoctonia repens BERX）。Wurde gezeigt，Dens offenbar als einziger Abwehrstoff Orchinol C 16 H 16 O 3 neben dem biologisch p -aktiven p -Hydroxymethoxyalalholhol entsteht; 贝德·韦尔宾登根（Beide Verbindungen），死于极简主义。Orchidee
• The anisotropic effect of 4-substituents on the1H NMR chemical shift of H-5 in phenanthrenes
  作者：R. M. Letcher

  DOI：10.1002/mrc.1270160311

  日期：1981.7

  AbstractChloro‐, methoxy‐ and methyl‐substituents in the 4‐position of phenanthrenes exert a profound and diagnostic influence on the 1H chemicalshift of H‐5, and from 13C measurements it is considered to be dueto an anisotropic effect.
• Brown, Charles; Sikkel, Bernardus J.; Carvalho, Christopher F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3007 - 3010
  作者：Brown, Charles、Sikkel, Bernardus J.、Carvalho, Christopher F.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Ramana, M. M. V.; Potnis, Prashant V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 4, p. 979 - 994
  作者：Ramana, M. M. V.、Potnis, Prashant V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图