(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-3-yn-1-ol | 173427-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-3-yn-1-ol
• CAS: 173427-96-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: HRAMQZXOQJWODK-YTAOHXRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.997±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-3-yn-1-ol 在 Wilkinson's catalyst copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Q-acetogenin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of ubiquinone–acetogenin hybrid inhibitor with bovine mitochondrial complex I

  摘要：

  To elucidate the inhibitory action of acetogenins, the most potent inhibitors of mitochondrial complex I, we synthesized an acetogenin analogue which possesses a ubiquinone ring (i.e., the physiological substrate of complex I) in place of the alpha,beta-unsaturated gamma-lactone ring of natural acetogenins, and named it Q-acetogenin. Our results indicate that the gamma-lactone ring of acetogenins is completely substitutable with the ubiquinone ring. This fact is discussed in light of the inhibitory action of acetogenins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00439-6
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of ubiquinone–acetogenin hybrid inhibitor with bovine mitochondrial complex I

  摘要：

  To elucidate the inhibitory action of acetogenins, the most potent inhibitors of mitochondrial complex I, we synthesized an acetogenin analogue which possesses a ubiquinone ring (i.e., the physiological substrate of complex I) in place of the alpha,beta-unsaturated gamma-lactone ring of natural acetogenins, and named it Q-acetogenin. Our results indicate that the gamma-lactone ring of acetogenins is completely substitutable with the ubiquinone ring. This fact is discussed in light of the inhibitory action of acetogenins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00439-6

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of the Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin (+)-Parviflorin
  作者：Thomas R. Hoye、Zhixiong Ye

  DOI：10.1021/ja953781q

  日期：1996.1.1

  lines.5 The relative configuration of 1 was elucidated from spectral analysis,4a and the absolute configuration was determined using Mosher methodology.6 Compound 1 showed spectral data very similar to those of asimicin (2). They share a threo/trans/threo/ trans/threo configuration at the THF core and a hydroxyl group at the C(4) position. While five syntheses of bis-THF acetogenins or their stereoisomers

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7