2,4-dimethoxy-1-(prop-1-ynyl)benzene | 1219361-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1-(prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-1-(prop-1-yn-1-yl)benzene；2,4-Dimethoxy-1-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1219361-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SHAJGQXMLPAKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 2,4-dimethoxy-1-(prop-1-ynyl)benzene 在 indium(III) chloride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(E)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的醇间分子羰基化[2 + 2 +1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳源，形成环戊烯酮

  摘要：

  已开发出一种高度区域选择性的铑催化的炔烃分子间羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳替代物，以生成4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。在这种转化中，醇具有多种作用，包括生成Rh–H中间体，充当CO源以及协助炔烃的异构化。炔烃可以同时充当环戊烯酮核心中的烯烃和炔烃伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00458
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以52.9%的产率得到2,4-dimethoxy-1-(prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cascade Resulting in the Reductive Ethynylation of Aldehydes: Dissection of Its Components

  摘要：

  A mild and efficient two-carbon homologation of aldehydes exploiting multiple modes of KOt-Bu was developed. This process involves a sequential Peterson allenylation/allene-alkyne isomerization/protodesilylation in a single-flask operation. The differential roles played by the various elements of the process were demonstrated through dissection experiments.

  DOI：

  10.1021/ja910825g

文献信息

• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides
  作者：Yan-Yun Liu、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo401851m

  日期：2013.10.18

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.
• P2X3 AND/OR P2X2/3 RECEPTOR ANTAGONIST, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210179648A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A P2X3 and/or P2X2/3 receptor antagonist of formula (I), a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof in preparing a drag for preventing or treating a disease mediated by the P2X3 and/or P2X2/3 receptor antagonist.
• METHOD FOR TREATING COUGH BY USING DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220211703A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A method for treating, suppressing or alleviating cough or cough impulse in the field of biomedicine, comprising: administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a diaminopyrimidine compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, stereoisomer, polymorph, solvate, N-oxide, isotope-labeled compound, metabolite or prodrug thereof.