4-methyl-2-(1-phenylvinyl)pyridine | 1581709-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(1-phenylvinyl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(1-phenylethenyl)pyridine
• CAS: 1581709-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: YEHCWKTZJCPFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 4-methyl-2-(1-phenylvinyl)pyridine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(4-methylpyridin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated photoredox Giese reaction with α-branched 2-vinylpyridines and α-ketoacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134042
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylpyridin-2-yl)-1-phenylethanol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-methyl-2-(1-phenylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Cyanation of C(sp²)–H Bond of Alkenes

  摘要：

  Efficient and selective rhodium-catalyzed cyanation of chelation-assisted C-H bonds of alkenes has been accomplished using environmentally benign N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as a cyanating reagent. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse substituted acrylonitriles in good to excellent yields. Furthermore, the potential of the methodology was demonstrated through the formal synthesis of chlorpheniramine-based antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01746

文献信息

• 一种手性α-氮杂芳烃三级碳中心类化合物的光不对称催化合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN113527186B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及一种手性α‑氮杂芳烃三级碳中心类化合物的光不对称催化合成方法。其特点在于在氩气气氛下，式Ⅰ所示的碳氢化合物或硅氢化合物与式Ⅱ所示的α‑芳基‑α‑（2‑氮杂芳烃）取代末端烯烃在乙腈中以十聚钨酸盐TBADT作为光催化剂、螺环手性磷酸CPA（C1或C2）作为手性催化剂，在紫外光照射下于零下45摄氏度反应72小时，分离纯化得到目标手性化合物（Ⅲ），。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。
• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。
• Conjugate addition-enantioselective protonation to forge tertiary stereocentres α to azaarenes via cooperative hydrogen atom transfer and chiral hydrogen-bonding catalysis
  作者：Yaqi Tan、Yanli Yin、Shanshan Cao、Xiaowei Zhao、Guirong Qu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63887-1

  日期：2022.3

  Cooperative hydrogen atom transfer and chiral hydrogen-bonding catalysis as a new platform for the asymmetric synthesis of azaarene derivatives is reported. By using a tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst and a chiral phosphoric acid as the hydrogen-bonding catalyst, transformations of a variety of commercially available hydrocarbons and silanes with diverse α-branched 2-vinylazaarenes

  报道了协同氢原子转移和手性氢键催化作为不对称合成氮杂芳烃衍生物的新平台。通过使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂和手性磷酸作为氢键催化剂，各种商业上可用的烃和硅烷与不同的 α-支化 2-乙烯基氮杂芳烃的转化可以有效地经历串联自由基共轭加成和对映选择性质子化过程，提供了一种方便且完全原子经济的方法，以高产率获得一系列有价值的对映体富集的 α-叔氮杂芳烃，对映体选择性良好（高达 93% ee）。通过直接使用叔-丁基甲基氨基甲酸酯作为原料，该方法能够高度实用和简洁地合成对映体纯的药物分子苯那敏（Avil）。
• All-Carbon Quaternary Stereocenters α to Azaarenes via Radical-Based Asymmetric Olefin Difunctionalization
  作者：Yanli Yin、Yunqiang Li、Théo P. Gonçalves、Qiangqiang Zhan、Guanghui Wang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c08329

  日期：2020.11.18

  A radical-based asymmetric olefin difunctionalization strategy for rapidly forging all-carbon quaternary stereocenters α to diverse azaarenes is reported. Under cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis, cyclopropylamines with α-branched 2-vinylazaarenes can undergo a sequential two-step radical process, furnishing various valuable chiral azaarene-substituted cyclopentanes. The use

  报道了一种基于自由基的不对称烯烃双官能化策略，用于将全碳四元立体中心 α 快速锻造成各种氮杂芳烃。在协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化下，具有 α-支链 2-乙烯基氮杂芳烃的环丙胺可以经历连续的两步自由基过程，提供各种有价值的手性氮杂芳烃取代的环戊烷。使用刚性和受限的 C2 对称亚胺二磷酸催化剂可实现这些不对称 [3 + 2] 环加成的高对映选择性和非对映选择性。