O-Ethyl coumarin-3-thiocarboxylate | 106944-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: O-Ethyl coumarin-3-thiocarboxylate
• 英文别名: O-ethyl 2-oxochromene-3-carbothioate
• CAS: 106944-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: OPRJOWZGHLICMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Ethyl coumarin-3-thiocarboxylate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到O-ethyl 2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Reductions via Boranes: A New, Convenient Method for the Preparation of 3-Substituted Esters and Thioesters of 3,4-Dihydrocoumarin

  摘要：

  各种 O-乙基香豆素-3-羧酸盐和 O-乙基香豆素-3-硫代羧酸盐与二硼烷、硼烷二甲基硫醚9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和双[t-丁硫基]乙烷-二硼烷还原出相应的 3,4-二氢衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31643
• 作为产物：
  描述：

  Monothiomalonsaeure-O,O-diethylester 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到O-Ethyl coumarin-3-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductions via Boranes: A New, Convenient Method for the Preparation of 3-Substituted Esters and Thioesters of 3,4-Dihydrocoumarin

  摘要：

  各种 O-乙基香豆素-3-羧酸盐和 O-乙基香豆素-3-硫代羧酸盐与二硼烷、硼烷二甲基硫醚9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和双[t-丁硫基]乙烷-二硼烷还原出相应的 3,4-二氢衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31643

文献信息

• KIRKIACHARIAN, B. S.;DANAN, A., SYNTESIS, BRD, 1986, N 5, 383-385
  作者：KIRKIACHARIAN, B. S.、DANAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reductions via Boranes: A New, Convenient Method for the Preparation of 3-Substituted Esters and Thioesters of 3,4-Dihydrocoumarin
  作者：B. S. Kirkiacharian、A. Danan

  DOI：10.1055/s-1986-31643

  日期：——

  Reductions of various O-ethyl coumarin-3-carboxylates and O-ethyl coumarin-3-thioncarboxylates with diborane, borane dimethyl sulfide. 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, and bis[t-butylthio]ethane-diborane lead to the corresponding 3,4-dihydro derivatives with good yields.

  各种 O-乙基香豆素-3-羧酸盐和 O-乙基香豆素-3-硫代羧酸盐与二硼烷、硼烷二甲基硫醚9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和双[t-丁硫基]乙烷-二硼烷还原出相应的 3,4-二氢衍生物，收率很高。