N-(Trifluoroacetyl)-2-[(Z)-3-acetoxy-1-propenyl]-4,5-dimethoxybenzeneethanamine | 640727-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Trifluoroacetyl)-2-[(Z)-3-acetoxy-1-propenyl]-4,5-dimethoxybenzeneethanamine
• 英文别名: [(Z)-3-[4,5-dimethoxy-2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]phenyl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 640727-44-2
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 375.345
• InChiKey: YFGNJSZSHXGTAR-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trifluoroacetyl)-2-[(Z)-3-acetoxy-1-propenyl]-4,5-dimethoxybenzeneethanamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex chiral 2-(phosphinophenyl)-7-isopropyldihydropyrindine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 1-ethenyl-2-trifluoroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1-ethenyl-2-trifluoroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41502
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 P₂-Ni bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(Trifluoroacetyl)-2-[(Z)-3-acetoxy-1-propenyl]-4,5-dimethoxybenzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41502