1-(2-methyl-5-((E)-1-(p-tolyl)hex-1-en-1-yl)furan-3-yl)ethanone | 1453164-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-((E)-1-(p-tolyl)hex-1-en-1-yl)furan-3-yl)ethanone
• 英文别名: (E)-1-(2-methyl-5-(1-p-tolylhex-1-en-1-yl)furan-3-yl)ethan-1-one；1-[2-methyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)hex-1-enyl]furan-3-yl]ethanone
• CAS: 1453164-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: ISMHFVRGBFVORU-QGMBQPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-methyl-5-((E)-1-(p-tolyl)hex-1-en-1-yl)furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭烯酮与有机硼酸的氧化交叉偶联

  摘要：

  开发了共轭烯酮与有机硼酸的钯催化氧化交叉偶联反应。该反应提供了用于合成官能化的呋喃衍生物的有效方法，所述官能化的呋喃衍生物包括2-链烯基呋喃和呋喃取代的1，3-二烯。钯-卡宾迁移插入被提议为这些转变的关键步骤。值得注意的是，β-氢化物消除过程以立体选择性方式发生，导致形成具有高（E）-选择性的双键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01350

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion Using Conjugated Ene–Yne–Ketones as Carbene Precursors
  作者：Ying Xia、Shuanglin Qu、Qing Xiao、Zhi-Xiang Wang、Peiyuan Qu、Li Chen、Zhen Liu、Leiming Tian、Zhongxing Huang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja4058844

  日期：2013.9.11

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between benzyl, aryl, or allyl bromides and conjugated ene-yne-ketones lead to the formation of 2-alkenyl-substituted furans. This novel coupling reaction involves oxidative addition, alkyne activation-cyclization, palladium carbene migratory insertion, β-hydride elimination, and catalyst regeneration. Palladium (2-furyl)carbene is proposed as the key intermediate

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，