1,2-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-ribofuranose | 1430073-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-ribofuranose
• CAS: 1430073-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₁₁S₂
• 分子量: 445.428
• InChiKey: DWOPVXBUQDULHM-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  197.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218