4,4-Dicyano-4-(1-ethoxy-ethoxy)-3-(3-methyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester | 137540-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-Dicyano-4-(1-ethoxy-ethoxy)-3-(3-methyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 137540-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: NVQBVWYKFMXWQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 、 2-(1-Ethoxy-ethoxy)-malononitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到4,4-Dicyano-4-(1-ethoxy-ethoxy)-3-(3-methyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds via the conjugate addition of a masked activated ester, ROCH(CN)2

  摘要：

  A new acyl anion equivalent for the preparation of masked activated esters, the protected hydroxymalonitrile 1, readily undergoes conjugate addition to alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives 2 to give the masked 1,4-dicarbonyl compounds 3 in good to high yields. 1,4-Dicarbonyl compounds 4, in which one of the two carbonyl groups has a reactivity different from the other, can be prepared selectively from 3.

  DOI：

  10.1021/jo00026a003