methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-2-indolyl)propanoate | 213125-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-2-indolyl)propanoate
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 213125-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: IAJYJASEHZVJLR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-2-indolyl)propanoate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(S)-5-(1H-Indol-2-yl)-4-[3-(2-iodo-phenyl)-3-methyl-ureido]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,3-Benzodiazepin-2-ones Using Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8163
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-2-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Tricarbonylchromium tryptophan derivatives and their use in peptide synthesis
  作者：C. Sergheraert、A. Tartar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82511-5

  日期：1982.12

  ligand into the indole ring of N-α-t-butoxycarbonyl-tryptophan methyl ester was achieved in 47% yield. The corresponding para-nitrophenyl ester was used in the solid phase synthesis of a peptidic hormone (LHRH) analogue with the aim of decreasing tryptophan alkylation. No improvement was observed.

  将Cr（CO）3配体掺入N -α-叔丁氧基羰基色氨酸甲酯的吲哚环中，收率为47％。为了减少色氨酸烷基化，将相应的对硝基苯酯用于肽激素（LHRH）类似物的固相合成中。没有观察到改善。
• A Novel Synthesis of 1,3-Benzodiazepin-2-ones Using Intramolecular Heck Reaction
  作者：Hiroshi Horikawa、Masahito Hayashi、Hiroshi Sai

  DOI：10.3987/com-98-8163

  日期：——
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Novel Biologically Relevant Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、René de Gelder、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200404012

  日期：2004.6

  synthetic approach to the synthesis of novel tryptophan derivatives and benzofuran-containing amino acids is detailed. The sequence starts from enzymatically resolved enantiopure acetylene-containing amino acids, of which the acetylene function can be efficiently transformed into the targeted 2-substited indole and benzofuran moieties via Sonogashira-type coupling and metal-catalyzed cyclization.

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。