5'-amino-4-ethoxy-1,1':3',1''-terphenyl | 104581-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-amino-4-ethoxy-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 3-(4-Ethoxyphenyl)-5-phenylaniline
• CAS: 104581-19-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: SHRPSSKFFVMJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈 在 哌啶 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5'-amino-4-ethoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Elimination of the nitrile group from o-aminonitriles—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96775-4

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of m-terphenyl amines as cyclooxygenase inhibitors
  作者：John D. Bauer、Michael S. Foster、Jeffrey D. Hugdahl、Kristi L. Burns、Sheldon W. May、Stanley H. Pollock、Horace G. Cutler、Stephen J. Cutler

  DOI：10.1007/s00044-007-9015-x

  日期：2007.12

  b, d, and h demonstrated nonselective inhibition of COX-1 and -2 in human whole blood. Compounds 6c and e demonstrated preferential inhibition of the COX-2 isozyme at 10 μM. Molecules 6f, i, and j inhibited only COX-1, and the disubstituted ethoxy derivative ( 6g ) was inactive as a COX inhibitor (≤ 100 μM). Molecular docking studies of these compounds indicate that the COX-1 binding site amino acid

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。
• SEPIOL, J.;MILART, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5261-5265
  作者：SEPIOL, J.、MILART, P.

  DOI：——

  日期：——
• Elimination of the nitrile group from o-aminonitriles—IV
  作者：Janusz Sepioł、Piotr Milart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96775-4

  日期：1985.1