5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-pentan-2-one | 82290-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-pentan-2-one
• CAS: 82290-24-2
• 化学式: C₃₄H₆₂O₇Si
• 分子量: 610.948
• InChiKey: CPHNKYUQNLNJJW-QVEHVMGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-pentan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dinor-6-oxo-PGF₁α 6,9-hemiacetal 1,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  2,3-dinorprostacyclin代谢产物的合成—螺内酯半缩醛的新方法

  摘要：

  前列环素和6-酮PGF的主要的人类尿代谢物1 α已经通过直接合成路线合成，涉及双环内酯中间体的三个碳原子的同系化和产品的自发spirolactonization。在酸性条件下（pH 5和以下），这些2,3-二价-6-氧代代谢物几乎全部以螺内酯半缩醛形式存在，这一事实可能解释了已报道的衍生生物来源样品的困难。还合成了几种19,19,20,20-d 4代谢物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80008-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{3-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-propoxy}-silane 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-dinorprostacyclin代谢产物的合成—螺内酯半缩醛的新方法

  摘要：

  前列环素和6-酮PGF的主要的人类尿代谢物1 α已经通过直接合成路线合成，涉及双环内酯中间体的三个碳原子的同系化和产品的自发spirolactonization。在酸性条件下（pH 5和以下），这些2,3-二价-6-氧代代谢物几乎全部以螺内酯半缩醛形式存在，这一事实可能解释了已报道的衍生生物来源样品的困难。还合成了几种19,19,20,20-d 4代谢物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80008-7

文献信息

• Bundy; Lin; Sih, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4419 - 4429
  作者：Bundy、Lin、Sih

  DOI：——

  日期：——