4-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-thia-9-azafluoren-4a-yl)-4-methylpent-2-enoic acid ethyl ester | 839673-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-thia-9-azafluoren-4a-yl)-4-methylpent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2R,3S,4aS)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-4a-yl]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 839673-26-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 458.622
• InChiKey: JMBUKUAIWUGUAU-BMYFDCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-thia-9-azafluoren-4a-yl)-4-methylpent-2-enoic acid ethyl ester 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-thia-9-azafluoren-5-yl)-4-methylpent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫叶立德中间体的非对映选择性合成四元取代的硫代二氢吲哚

  摘要：

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo0482413
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 4-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-thia-9-azafluoren-4a-yl)-4-methylpent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫叶立德中间体的非对映选择性合成四元取代的硫代二氢吲哚

  摘要：

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo0482413

文献信息

• The Diastereoselective Synthesis of Quaternary Substituted Thioindolines from Sulfur Ylide Intermediates
  作者：Abijah M. Nyong、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo0482413

  日期：2005.1.1

  The Rh(II)-catalyzed coupling of chiral 2-thiopyranylindoles with vinyl diazoacetates results in the generation of indolines having quaternary substitution at C(3) in high diastereoselectivity.

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。