[(2R)-2-[({2-[(E)-[(dimethylamino)methylidene]amino]-3-{[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl}-4-oxo-3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-3-hydroxypropoxy]phosphonic acid triethylamine salt | 1404217-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(2R)-2-[({2-[(E)-[(dimethylamino)methylidene]amino]-3-{[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl}-4-oxo-3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-3-hydroxypropoxy]phosphonic acid triethylamine salt
• CAS: 1404217-02-2
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₉H₃₁N₆O₈P
• 分子量: 603.656
• InChiKey: XPAUMIRUBJRZBL-CXPSEFQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  194.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[({2-[(E)-[(dimethylamino)methylidene]amino]-3-{[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl}-4-oxo-3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-3-hydroxypropoxy]phosphonic acid triethylamine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到[(2R)-2-[({2-amino-4-hydroxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-3-hydroxypropoxy]phosphonic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-amino-3-hydroxypropoxy]phosphonic acid 、 {2-[(E)-[(dimethylamino)methylidene]amino]-7-formyl-4-oxo-3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 三乙胺 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到[(2R)-2-[({2-[(E)-[(dimethylamino)methylidene]amino]-3-{[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl}-4-oxo-3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-3-hydroxypropoxy]phosphonic acid triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1

文献信息

• Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Keith Clinch、Douglas R. Crump、Gary B. Evans、Keith Z. Hazleton、Jennifer M. Mason、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.016

  日期：2013.9

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.